органична химия: февруари 2014

Алканите са органични химични съединения принадлежащи към класа на ацикличните наситени въглеводороди. Общата им формула се записва във вида C_nH_2n+2. Най-простият представител е метан, а редицата продължава неограничено. Те се срещат в природата като съставна част на нефта, но могат да се получат и чрез синтез.

Съдържание

Получаване на алкани

При взаимодействие на хлорометан с натрий се получават натриев хлорид и въглеводород със състав C₂H₆, наречен етан. Процесът е известен като Реакция на Вюрц
H₃C - Cl + 2Na + Cl - CH₃ → H₃C - CH₃ + 2NaCl
H₃C - Cl + 2Na + Cl - CH₂ - CH₃ → H₃C - CH₂ - CH₃ + 2NaCl

                                                                      → H₃C - CH₃ + 2NaCl
                                                                      → H₃C - CH₂ - CH₂ - CH₃ + 2NaCl

Хомоложен ред на алканите и наименования

**Алкани**
Наименование	Химична формула
Метан	CH₄
Етан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Хексан	C₆H₁₄
Хептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂
Обща формула	C_nH_{2n + 2}*

n е броя на въглеродните атоми.

В този ред всеки следващ се различава по състав от предходния с по една метиленова група (CH₂)
Наименованията се получават от гръцките бройни съществителни с наставка -АН. Първите четири члена /метан, етан, пропан и бутан/ са изключние и за тях се използват т.нар. "тривиални наименования".

Физични свойства на алканите
n	Название	Т_кип	Т_топ	Плътност	Показатели
1	Метан	−164	−182,48	0,466 (-452324)	-
2	Етан	−88,63	−183,3	0,546	-
3	Пропан	−42,1	−189,7	0,5853 (-45)	-
4	Бутан	−0,5	−138,35	0,5788	1,3326
4а	Изобутан	−11,73	−159,60	0,5510	1,3508
5	Пентан	36,1	−130	0,626	1,3575
6	Хексан	68,7	−95	0,659	1,3749
7	Хептан	98,4	−91	0,684	1,3876
8	Октан	125,7	−57	0,703	1,3974
9	Нонан	150,8	−54	0,718	1,4054
10	Декан	174,1	−30	0,730	1,4119
11	Ундекан	195,9	−25,6
12	Додекан	216,3	−9,7
13	Тридекан	235,5	−6,0
14	Тетрадекан	253,6	5,5
15	Пентадекан	270,7	10
16	Хексадекан	287,1	18,1
17	Хептадекан	302,6	22
18	Октадекан	317,4	28
19	Нонадекан	331,6	32
20	Эйкозан	345,1	36,4
21	Генэйкозан	215 (15 мм рт ст)	40,4
22	Докозан	224,5 (15 мм рт ст)	44,4
23	Трикозан	234 (15 мм рт ст)	47,4
24	Тетракозан	243 (15 мм рт ст)	51,1
25	Пентакозан	259 (15 мм рт ст)	53,3
26	Хексакозан	262 (15 мм рт ст)	57
27	Хептакозан	270 (15 мм рт ст)	60
28	Октакозан	280 (15 мм рт ст)	61,1
29	Нонакозан	286 (15 мм рт ст)	64
30	Триаконтан	304 (15 мм рт ст)	66
40	Тетраконтан	—	81,4
50	Пентаконтан	421	92,1
60	Хексаконтан	—	98,9
70	Хептаконтан	—	105,3
100	Хектан	—	115,2

Състав и строеж

В състава на алканите участват само въглеродни и водородни атоми. Химичните връзки между въглеродните атоми са прости, неполярни ковалентни, а между въглеродните и водородните атоми — слабо полярни. Молекулите на алканите са неполярни. В зависимост от строежа на въглеродната верига алканите могат да бъдат с права, разклонена или циклична верига.

Свойства

С увеличаване на молекулната маса температурите на топене и кипене се повишават.
Първите четири алкана при обикновени условия са газове, следващите до шестнадесетия член са течности, а висшите (с по — голям брой въглеродни атоми) са твърди вещества.
Газообразните и твърдите алкани са без миризма, а течните са със специфична бензинова миризма.
Алканите са неразтворими във вода.
Химичните свойства на алканите подобни на метана.
Поради малката им реакционна способност са получили названието парафини (бедни на активност).
Алканите горят с отделяне на голямо количество топлина. Получава се вода и въглероден диоксид:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q където Q=топлина

Алканите участват в заместителни реакции с халогени. Последователно се заместват един, два или повече водородни атома. Получават се халогенопроизводни на алканите.Реакциите се извършват по верижно-радикалов механизъм.

1) C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl
2) C₂H₅Cl + Cl₂ → C₂H₄Cl₂ + HCl
3) C₂H₄Cl₂ + Cl₂ → C₂H₃Cl₃ + HCl
4) C₂H₃Cl₃ + Cl₂ → C₂H₂Cl₄ + HCl
5) C₂H₂Cl₄ + Cl₂ → C₂HCl₅ + HCl
6) C₂HCl₅ + Cl₂ → C₂Cl₆ + HCl

Хлороетанът се използва в медицината и зъболечението за местна упойка. Дихлороетанът, дихлорометанът и тетрахлорметанът се използват като разтворители на органични вещества.

Освен връзките между C — H при алканите могат да се разкъсат и връзките C — C. Тези процеси протичат при високи температури или в присъствието на катализатори. Наричат се крекинг — процеси.

Разпространение

Алканите влизат в състава на нефта и природния газ. От тях те се получават за промишлени цели. Използват се като висококалорично гориво. Смес от газовете на пропан и бутан се използва в домакинството и като екологично чисто гориво за автомобилите. Алкани с висока молекулна маса влизат в състава на вазелините, които се използват в козметиката и медицината. От висшите алкани се получава парафин.